میلان در نخستین بازی خود در فصل ۲۰۲۶-۲۰۲۷ لیگ اروپا در ورزشگاه سن‌سیرو با نتیجه ۲ بر صفر برابر بنفیکا شکست خورد. دودی لوکباکیو و یاکوب کامینسکی گل‌های تیم پرتغالی را به ثمر رساندند تا بنفیکا برای نخستین بار در تاریخ رویارویی‌هایش، میلان را در سن‌سیرو شکست دهد.
میلان چهارشنبه شب در نخستین مسابقه مرحله لیگ لیگ اروپا میزبان بنفیکا بود، اما شروع ضعیفی داشت و در نیمه نخست نتوانست فشار قابل توجهی روی دروازه تیم پرتغالی ایجاد کند. بنفیکا در دقیقه ۱۶ به گل رسید؛ لوکباکیو پس از حرکت و پاس کامینسکی، با ضربه‌ای از بیرون محوطه جریمه دروازه مایک مانیان را باز کرد.
بنفیکا پس از گل نیز خطرناک‌تر ظاهر شد و جورجی سوداکوف در ادامه نیمه نخست با شوتی زمینی تیر دروازه میلان را به لرزه درآورد. میلان در مقابل، در ایجاد موقعیت جدی برای باز کردن دروازه آناتولی تروبین ناکام بود و نیمه اول را با یک گل عقب‌افتاده به پایان رساند.
روبن آموریم در نیمه دوم با تغییرات خود تلاش کرد شرایط را تغییر دهد و کریستین پولیشیچ را نیز به زمین فرستاد. میلان در دقایق ابتدایی نیمه دوم هجومی‌تر شد، اما بنفیکا در دقیقه ۵۳ بار دیگر به گل رسید. کامینسکی با حضور در محوطه جریمه و استفاده از ارسال زمینی سوفیان ال‌کاروانی، اختلاف را به دو گل افزایش داد.
پس از گل دوم، میلان برای بازگشت به مسابقه جلو کشید و پولیشیچ یکی از جدی‌ترین فرصت‌های میزبان را به دست آورد، اما تروبین با واکنشی مهم مانع گلزنی او شد. در نهایت بنفیکا توانست برتری خود را حفظ کند و با پیروزی ۲ بر صفر سن‌سیرو را ترک کند.
این پیروزی برای بنفیکا از نظر تاریخی نیز اهمیت داشت؛ تیم پرتغالی پیش از این در شش دیدار برابر میلان در رقابت‌های اروپایی موفق به شکست این تیم نشده بود و سرانجام در هفتمین تقابل، نخستین پیروزی خود مقابل روسونری را به دست آورد. میلان نیز لیگ اروپا را با شکست خانگی آغاز کرد.